リガンド配位の化学
無機化学では、アセトニトリルとして雇われて、しばしば簡単にdisplaceable配位子溶媒。たとえば、PdCl2（CH3CN）2懸濁液加熱することによって準備され（）アセトニトリルに塩化パラジウム高分子：
PdCl2 + 2 CH3CN→PdCl2（CH3CN）2
CH3CNグループの他の多くのリガンドによる急激な変位を受ける。
[編集]安全性
[編集]毒性
アセトニトリル、唯一のささやかな毒性を有する[7]しかし、シアン化水素を生成する代謝することができます（下記参照）は、観察された毒性のソースです。[5] [8] [9]アセトニトリル中毒事件人間に（あるいは、もっと、シアン化物中毒のアセトニトリルにさらされた後）が未知のではなく、吸入、誤飲と（おそらく）で、皮膚吸収によってまれている特定する[8]。症状は、通常、数時間の暴露後に表示されません。 、呼吸困難、低速パルスレート、吐き気、嘔吐：痙攣、昏睡など、深刻なケースでは、呼吸障害から死に続いて発生することができます。治療薬としてのシアン化物中毒のため、酸素とは、最も一般的に使用された救済措置のうち、亜硝酸ナトリウムとチオ硫酸ナトリウムです。[8]
これはマニキュア液を除去のための製剤にもかかわらず、使用されているのだが重要な毒性[10]アセトン、酢酸エチル、低頻度の国内使用するために、安全に、アセトニトリルは、欧州経済領域での化粧品は2000年3月以来、禁止されているとして優先される[11]
[編集]代謝と排泄
化合物脳のシアン化合物濃度（μg/ kg）で経口LD50値（ミリグラム/キログラム）
アセトニトリル28 ± 5 2460
プロピオニトリル508 ± 84 40
ブチロニトリル437 ± 106 50
マロノニトリル649 ± 209 60
アクリロニトリル395 ± 106 90
シアン化カリウム748 ± 200 10
イオンシアン化物濃度スプレイグの脳の測定- Dawleyラットで1時間、さまざまなニトリルのラットの経口投与後[12]。
他のニトリルとの共通では、アセトニトリルミクロソームでは、肝臓を中心に、シアン化水素を生成するとして、最初のPozzaniらによって示されて代謝することができます。 1959年[13]この経路の最初のステップは、アセトニトリルのNADPH依存性シトクロムP450モノオキシゲナーゼによるglyconitrileに酸化されます。 glyconitrileし、シアン化水素、ホルムアルデヒドを与えるために自発的な脱凝縮を受ける[7] [8]
アセトニトリルの代謝をはるかには、その比較的低毒性のアカウントを他のニトリル、より低速です。したがって、潜在的に致死量の投与1時間後には、ラットの脳内でシアン化合物の濃度を20分の1には、プロピオニトリル用量の60倍より低いため（表参照）された[12]
アセトニトリルにシアン化水素の比較的ゆっくりと代謝体内（rhodanese経路）チオシアン酸塩に無害化されるシアン化物の生成の詳細ができます。また、前に代謝される変更に排せつされるには、アセトニトリルの詳細ができます。排泄物の主要な経路を発散していると尿中に[7] [8] [9]
PdCl2 + 2 CH3CN→PdCl2（CH3CN）2
CH3CNグループの他の多くのリガンドによる急激な変位を受ける。
[編集]安全性
[編集]毒性
アセトニトリル、唯一のささやかな毒性を有する[7]しかし、シアン化水素を生成する代謝することができます（下記参照）は、観察された毒性のソースです。[5] [8] [9]アセトニトリル中毒事件人間に（あるいは、もっと、シアン化物中毒のアセトニトリルにさらされた後）が未知のではなく、吸入、誤飲と（おそらく）で、皮膚吸収によってまれている特定する[8]。症状は、通常、数時間の暴露後に表示されません。 、呼吸困難、低速パルスレート、吐き気、嘔吐：痙攣、昏睡など、深刻なケースでは、呼吸障害から死に続いて発生することができます。治療薬としてのシアン化物中毒のため、酸素とは、最も一般的に使用された救済措置のうち、亜硝酸ナトリウムとチオ硫酸ナトリウムです。[8]
これはマニキュア液を除去のための製剤にもかかわらず、使用されているのだが重要な毒性[10]アセトン、酢酸エチル、低頻度の国内使用するために、安全に、アセトニトリルは、欧州経済領域での化粧品は2000年3月以来、禁止されているとして優先される[11]
[編集]代謝と排泄
化合物脳のシアン化合物濃度（μg/ kg）で経口LD50値（ミリグラム/キログラム）
アセトニトリル28 ± 5 2460
プロピオニトリル508 ± 84 40
ブチロニトリル437 ± 106 50
マロノニトリル649 ± 209 60
アクリロニトリル395 ± 106 90
シアン化カリウム748 ± 200 10
イオンシアン化物濃度スプレイグの脳の測定- Dawleyラットで1時間、さまざまなニトリルのラットの経口投与後[12]。
他のニトリルとの共通では、アセトニトリルミクロソームでは、肝臓を中心に、シアン化水素を生成するとして、最初のPozzaniらによって示されて代謝することができます。 1959年[13]この経路の最初のステップは、アセトニトリルのNADPH依存性シトクロムP450モノオキシゲナーゼによるglyconitrileに酸化されます。 glyconitrileし、シアン化水素、ホルムアルデヒドを与えるために自発的な脱凝縮を受ける[7] [8]
アセトニトリルの代謝をはるかには、その比較的低毒性のアカウントを他のニトリル、より低速です。したがって、潜在的に致死量の投与1時間後には、ラットの脳内でシアン化合物の濃度を20分の1には、プロピオニトリル用量の60倍より低いため（表参照）された[12]
アセトニトリルにシアン化水素の比較的ゆっくりと代謝体内（rhodanese経路）チオシアン酸塩に無害化されるシアン化物の生成の詳細ができます。また、前に代謝される変更に排せつされるには、アセトニトリルの詳細ができます。排泄物の主要な経路を発散していると尿中に[7] [8] [9]
2008-2009年アセトニトリル不足
ため、中国での生産は、オリンピックのために閉鎖された2008年10月からは、アセトニトリルの世界的な供給低かった。さらに、米国の工場をテキサス州のハリケーンアイク中に破損された[3]は、世界経済の減速のおかげで、アクリロニトリルの生産量は、アクリル繊維やアクリロニトリルブタジエンスチレン（ABS）の樹脂も減少で使用されています。ため、アセトニトリルアクリロニトリルの生産の副産物ですが、その生産量も減少している[4]。アセトニトリルのグローバル不足し、2009年初めまで続いた。
[編集]アプリケーション
アセトニトリルは、主に製油所ではブタジエンの精製の溶剤として使われます。
それは広くのため、バッテリ駆動アプリケーションで使用され、その比較的高い定数と能力を電解質を溶解する誘電体。同様の理由でそれがサイクリックボルタンメトリー溶媒中で人気があります。また、低粘度、低化学反応性の液体クロマトグラフィー用に人気のある選択肢を確認します。アセトニトリルとして重要な役割を果たして溶媒支配的な使用されるモノマーからDNAをoligonuleotidesの製造です。工業的には、医薬品、写真用フィルムの製造のための溶媒として使用されている[5]
[編集]有機合成化学
アセトニトリル共通の2つの有機合成[6]中の炭素ビルディングブロックの殺虫剤の生産のように香水をすることです。塩化シアンaffordsマロノニトリルとその反応。
[編集]アプリケーション
アセトニトリルは、主に製油所ではブタジエンの精製の溶剤として使われます。
それは広くのため、バッテリ駆動アプリケーションで使用され、その比較的高い定数と能力を電解質を溶解する誘電体。同様の理由でそれがサイクリックボルタンメトリー溶媒中で人気があります。また、低粘度、低化学反応性の液体クロマトグラフィー用に人気のある選択肢を確認します。アセトニトリルとして重要な役割を果たして溶媒支配的な使用されるモノマーからDNAをoligonuleotidesの製造です。工業的には、医薬品、写真用フィルムの製造のための溶媒として使用されている[5]
[編集]有機合成化学
アセトニトリル共通の2つの有機合成[6]中の炭素ビルディングブロックの殺虫剤の生産のように香水をすることです。塩化シアンaffordsマロノニトリルとその反応。
アセトニトリル
アセトニトリル式CH3CNとの化合物です。これは無色の液体、最も単純な有機ニトリルです。これは主にアクリロニトリル製造の副産物として生成されます。これは主に使用されて極ブタジエンの精製の非プロトン性溶媒。研究室では、その中の極性は、水と混和する溶媒として使用され、便利な液体の範囲があります。 3.84 Dの双極子モーメントでは、アセトニトリル高速液体クロマトグラフィーにおける移動相としてイオンと無極性化合物や有用な幅広い溶解する。 。
生産
アセトニトリルですアクリロニトリルの製造から製品[1]。アセトニトリル従って一般的にこれらのアクリロニトリルの次の生産の動向。アセトニトリルまた、他の多くの方法で製造することができますが、これらは商業的に重要な2002年のようです。例示のルートアセトアミドの脱水反応により、または一酸化炭素とアンモニアの混合物の水素化による[2]は、世界でアセトニトリルの5つの主要生産者である：INEOS、デュポン、カルロエルバ試薬、Panreac、とJTベーカー化学。 1992 [更新]、32300000ポンドのアセトニトリル（14700トン）は、米国で生産されたの。
生産
アセトニトリルですアクリロニトリルの製造から製品[1]。アセトニトリル従って一般的にこれらのアクリロニトリルの次の生産の動向。アセトニトリルまた、他の多くの方法で製造することができますが、これらは商業的に重要な2002年のようです。例示のルートアセトアミドの脱水反応により、または一酸化炭素とアンモニアの混合物の水素化による[2]は、世界でアセトニトリルの5つの主要生産者である：INEOS、デュポン、カルロエルバ試薬、Panreac、とJTベーカー化学。 1992 [更新]、32300000ポンドのアセトニトリル（14700トン）は、米国で生産されたの。
